从18岁到38岁，一对青梅竹马纠缠了二十年，谈了四次恋爱，却始终没在同一个时间说出“我爱你”。
1998年，全州。高中生李世英和郑宇镇是邻居，也是全校公认的“应该交往却死都不承认”的一对。世英活泼开朗，宇镇沉默内敛，两人在雨天共用一把伞后，宇镇偷偷画了一幅世英的肖像藏在抽屉里，被世英发现后却说是“画着玩的”。第一次错过，是宇镇去首尔上大学，世英在全州等他，等来的却是他和学姐交往的消息。第二次，世英去首尔工作，宇镇恰好分手，两人同居了一个月，却因为宇镇母亲反对再次分开。第三次，两人都三十岁了，以为终于能修成正果，宇镇却查出需要去美国治疗的眼疾。第四次，三十八岁，世英离异带着女儿回到全州，发现宇镇开了家小小的照相馆，墙上全是她的照片，从十八岁到三十八岁。他说：“我从来没和别人谈过恋爱，因为每一次恋爱都是和你。”
翻拍自经典日剧，但进行了非常成功的本土化改编。每一集都以一首当年的大热金曲作为背景乐，时代感和代入感极强。男女主角的化学反应惊人，尤其是四次重逢的眼神戏完全不同。纸巾请自备一盒以上。
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